In ufficio fa visita un venditore di assicurazioni, che, pur venendo liquidato gentilmente da Michael, desta i sospetti di Andy e Dwight: i due, scoperto che il venditore si chiama Angelo Grotti, cominciano a ipotizzare che l'uomo possa essere un affiliato della mafia, ed allarmano Michael stesso, ammonendolo sui pericoli che corre. Oscar cerca di fronteggiare questo delirio, ma ha difficoltà in quanto Jim e Pam, in luna di miele, non possono fornirgli il proprio sostegno.