A Scranton arriva Bennett, che ribadisce il suo rifiuto categorico nel dare una chance a Dwight, il quale non si arrende e ricorre ai più assurdi stratagemmi per farsi prendere in considerazione. Angela, intanto, ha ricevuto una proposta di matrimonio dal fidanzato, e inizia a sbandierare la sua relazione con il senatore a più non posso: Oscar rivela così ai colleghi che l'uomo è omosessuale, ed i dipendenti cominciano a dibattere sull'avvisare o meno Angela della cosa. Nel frattanto, Kelly rivela a Jo che Gabe ha avuto una relazione con Erin, e che a partire dalla loro rottura ha iniziato a molestare con insistenza Andy: il CEO decide così di prendere provvedimenti contro il supervisore.