Will organizza un'asta di beneficenza alla quale partecipano anche Jack ed il giovane "Baby Glenn", un ragazzo che anni prima fu protagonista di un fatto di cronaca ed ancora oggi, sebbene adulto, continua a servirsene per partecipare ad eventi mondani. Jack chiede a questi di uscire con lui. Adesso che è tornata insieme a Stan, Karen non sa come rompere la sua relazione con Malcolm, ma una nuova missione dell'uomo per conto del Governo arriva in suo soccorso.