Una nervosa Grace decide che è arrivato finalmente il momento di dire a Leo che aspetta un bambino da lui. Trovato il necessario coraggio per affrontare il suo ex-marito, riceve però alcune notizie del tutto inaspettate: il ragazzo si è risposato con un'altra donna. James si stabilisce da Will mentre Jack cerca di documentare ogni secondo della gravidanza di Grace per il suo spettacolo. Nel frattempo, Karen è preda del malumore e della gelosia nei confronti della fortuna che sta baciando tutti i suoi amici.