Jack propone a Will di andare con lui in un bar gay a tema western per incontrare il suo nuovo fidanzato. Quest'ultimo però è uno di quelli che ci prova con tutti e nemmeno Will sfugge a questa consuetudine. Il "senso di colpa liberale" di Grace la convince ad assumere una rappresentante delle minoranze, nella fattispecie una donna di origine mediorientale, come sua seconda assistente, nonostante l'opinione contraria di Karen.