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Blair et Dan passent leur première nuit ensemble mais tout ne se passe pas comme prévu. Serena devient à son tour Gossip Girl mais commet une erreur et Nate doit prendre une décision. Ivy organise une soirée en l'honneur de Cece avec l'aide de William. Chuck tient à remercier Jack de lui avoir donné son sang après l'accident de voiture mais il découvre que celui-ci est un donneur incompatible. Quelqu'un d'autre lui a donc donné du sang. Lola se rapproche de plus en plus de la famille Van Der Woodsen. Un personnage disparu depuis plusieurs épisodes refait surface à la fin de l'épisode.

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S05E19 - It Girl, Interrupted