Alan kampt met tegenstrijdige gevoelens: hij is smoorverliefd op zijn receptioniste Melissa, maar ziet een relatie met een werkneemster niet zitten. Hij besluit niet toe te geven aan zijn gevoelens, maar dat blijkt makkelijker gezegd dan gedaan. Ondertussen strijden Charlie en Jake om de gunsten van een jonge, bevallige serveerster