If you don't get laid, he don't get paid.
Nadat Bob zijn verloofde aan een rijke rivaal verliest, huurt hij de Wing Man in om haar terug te winnen. Vervolgens komt de Wing Man echter oog in oog te staan met zijn aartsvijand – een andere Wing Man – die andere plannen met Bob heeft. Tijdens autoraces en kroegentochten leert Bob in zijn zoektocht naar de liefde dat ware liefde vlak voor zijn neus te vinden is.