Begeleiding onthult de waarheid achter een reeks van schandalige foto's van de meest populaire meisje op school circuleren via alle vormen van sociale media. Het drama ontvouwt zich via wekelijkse sessies met de school begeleiding counselor, Anna. Nog steeds littekens uit haar eigen ervaring van de middelbare school, moet Anna haar eigen onzekerheden opzij zetten en de tieners buiten het vak leren kennen en ontdek wie er werkelijk achter de foto's zit. Is het de resident hot guy, het gemiddelde meisje met gewicht problemen, de overachiever, de sociale outcast of het mooie, raadselachtige meisje die het allemaal begon?