Bonnie está deprimida com todos os perdedores com quem está namorando ultimamente, então Ben e Danny decidem transformar sua vida amorosa em um concurso - quem quer que a configure com um cara decente vence. Determinado a derrotar seu irmão mais velho, Ben coloca Bonnie com um de seus clientes, Frank, enquanto Danny coloca Bonnie com o chefe de Ben, Henderson. Depois que cada irmão faz de tudo para garantir que seu homem vença, rapidamente fica claro que Frank e Henderson têm seus próprios problemas. Enquanto isso, Riley e Tucker se envolvem involuntariamente nos problemas conjugais do vizinho Sondra.