O último relacionamento fracassado de Tucker o leva a se concentrar no que escapou - sua namorada da faculdade, Olivia. Em um esforço para animar o amigo, Ben e Danny encontram Olivia na esperança de reunir os pombinhos. Quando Tucker vê Olivia, ele fica surpreso, especialmente quando descobre que eles ainda são casados! Olivia promete assinar os papéis do divórcio - mas apenas se o infeliz marido entregar o apartamento dele em troca. Enquanto isso, Riley está cansada de ser preterida em uma promoção, então ela segue o conselho de Bonnie e usa seu cartão corporativo para fazer contatos e atrair novos clientes. Mas quando os gastos excessivos de Riley a colocam em problemas, ela deve encontrar uma maneira de salvar seu emprego.