Quando Marie surpreende a família com a notícia de que ela está tratando todos eles para umas férias de duas semanas em Roma. Todo mundo adora a idéia, exceto Raymond. É virtualmente impossível não se divertir em um país tão bonito quanto a Itália, mas se alguém consegue, Raymond consegue. Não dispostos a deixar seu humor azedo estragá-lo para o resto da família, Debra, Frank, Marie, Robert e as crianças seguem o seu caminho alegre e absorvem a atmosfera, paisagens, cheiros e gostos da cidade do amor e experimentam o seu melhor ignorar Ray. Enquanto isso, Robert conhece a garota dos seus sonhos. Ela é incrivelmente linda, incrivelmente sexy e trabalha em uma loja de gelatos.