Quando Marie surpreende a família com a notícia de que ela está tratando todos eles para umas férias de duas semanas em Roma, todo mundo adora a idéia - exceto Raymond. É praticamente impossível não se divertir em um país tão bonito quanto a Itália; mas, se alguém conseguir, Raymond pode. Não dispostos a deixar seu humor azedo estragá-lo para o resto da família, Debra, Frank, Marie, Robert e as crianças seguem o seu caminho alegre e absorvem a atmosfera, paisagens, cheiros e gostos da cidade do amor e experimentam o seu melhor ignorar Ray. Enquanto isso, Robert conhece a garota dos seus sonhos - ela é incrivelmente bonita, incrivelmente sexy e trabalha em uma sorveteria.