Com a descoberta de que Sam é receptáculo de Lúcifer, ele, Sam, decide ligar para Dean e avisá-lo sobre tal informação e também para pedir para eles voltarem a caçar juntos, porém Dean recusa. Logo após, Dean é levado para 2014 por Zachariah para mostrá-lo como ficará o mundo caso ele não aceite Miguel. Dean fica espantado quando vê que a cidade foi infestada pelo vírus Croatoan, e ao decorrer se depara com o "Dean do futuro". Eles conversam, e "Dean do futuro" revela que Sam está morto e estão atrás do Colt. Quando conseguem a arma, "Dean do futuro" supreende Dean dizendo que Sam não está morto, e sim que aceitou que Lúcifer entrasse nele. Eles vão atrás do Sam porém não consegue matá-lo. Zachariah aparece e manda o Dean de volta para 2009, diz que é isso que acontecerá caso ele não diga "sim" a Miguel e pergunta a ele se vai aceitar, Dean diz "não", logo após isso Castiel o teletransporta até ele. No dia seguinte, Dean liga para Sam vir até ele e pergunta se ele quer mesmo voltar a caçar juntos, Sam confirma e eles voltam a ser o que eram, ou talvez.