Март 1960 года. Дон Дрэпер, рекламный руководитель в агентстве Стерлинга Купера в Нью-Йорке, пытается придумать что-то новое в бизнесе и в то же время наладить личную жизнь. Пегги Олсон становится секретарем Дона.