Einige Tage später muß Dr. Chilton wieder zurück nach Beldingsville, weil er seine Praxis nicht so lange geschlossen lassen kann. Polly Harrington sieht ihm beim Abschied nachdenklich nach und will ihm noch etwas sagen, zögert aber.
Zurück in Beldingsville spricht Dr. Chilton mit seinem Freund John Pendleton. Er gibt ihm den Rat, nicht zu lange mit einem Heiratsantrag zu warten, wenn er Polly immer noch liebt. Jimmy hört das Gespräch zufällig mit und erfährt dadurch, dass Dr. Chilton der Verlobte von Mrs. Harrington war.
Die Tage vergehen, und Pollyanna erträgt tapfer die schmerzhafte, aber notwendige Bewegungstherapie im Krankenhaus. Eines Tages kommen Jimmy und Mr. Pendleton überraschend zu Besuch. Als sie alleine sind, berichtet Jimmy Pollyanna von dem heimlich belauschten Gespräch und dass es Dr. Chilton war, mit dem Polly Harrington einst verlobt war. Er fragt Pollyanna, wie ihre Tante wohl über Dr. Chilton denkt, weil der ihr gerne einen Heiratsantrag machen würde. Pollyanna ist begeistert, da sie nichts lieber möchte, als dass Tante Polly und Dr. Chilton heiraten würden, doch leider sieht es nicht danach aus, als ob Tante Polly dem zustimmen würde. Doch Della hat das Gespräch der beiden Kinder mitangehört und ist überzeugt, dass Polly Harrington Dr. Chilton von ganzem Herzen liebt. Pollyanna nimmt sich vor, etwas nachzuhelfen, um die beiden wieder zusammen zu bringen. In einem Brief bittet sie Dr. Chilton unter einem Vorwand, nach Boston zu kommen. Am Tag des arrangierten Treffens warten Jimmy und Mr. Pendleton im Bostoner Krankenhaus darauf, dass Tante Polly und Dr. Chilton sich "zufällig" treffen und sich wieder versöhnen. Und der Plan gelingt, die beiden sprechen sich tatsächlich aus und werden wieder ein Paar. Mr. Pendleton, Jimmy, Della und auch Dr. Ames gratulieren ihnen dazu herzlich. Zur Feier des Tages steht Pollyanna zum ersten Mal aus eigener Kraft aus ihrem Rollstuhl auf und geht ein paar Schritte. Tante Polly ist vor Freude zu Tränen gerührt.