Während Tante Polly sich große Sorgen um Pollyanna macht, die sie sich bei einer verhärmten depressiven armen Frau vorstellt, kommt Pollyanna mit Della zusammen in Boston an. Sie werden vom Chauffeur ihrer Schwester in einer großen Limousine abgeholt, der sie zu ihrem Haus bringt, das größer und prunkvoller als das von Tante Polly ist. Dellas Schwester ist völlig anders als Pollyanna sich das vorgestellt hatte, sie ist jung und sieht sehr gut aus. Allerdings schimpft sie gleich mit ihrer Schwester und macht klar, dass sie Pollyanna eigentlich nicht in ihrem Hause will. Nachdem Della im Streit gegangen ist, stellt Pollyanna sich ihrer Schwester vor und bringt sie mit ihren immer neuen Einfällen tatsächlich für eine Weile auf andere Gedanken. Als Pollyanna am nächsten Tag in die Klinik gebracht werden soll um dort ihre Bewegungsübungen zu machen, merkt sie zu ihrem Entsetzen, dass ihr Eichhörnchen Chippy weggelaufen ist...