Drake taquine Josh en lui disant qu'il n'arrive pas à attirer les filles. Drake et Josh font donc le pari de voir avec combien de filles chacun d'entre eux peut sortir en une semaine. Les règles sont les suivantes : chaque rendez-vous doit durer au moins une heure, vous ne pouvez pas sortir avec quelqu'un que vous connaissez déjà et vous ne pouvez pas sortir deux fois avec la même personne.