Chuck decide di accogliere l'invito di Ryan ed annullare la tradizionale serata delle possibilità in favore di una più tranquilla cena. Ma mentre i due si trovano al ristorante, Chuck abborda una donna stupenda e si vede costretto a trovare un modo per affrettare la consumazione e liberarsi del suo amico. Tuttavia, gli eventi non vanno come il conduttore televisivo si aspettava: Ryan si ubriaca e la cena finisce con il durare molto più del previsto. Kelly realizza di come il vuoto si sia impadronito della sua vita sociale quando consente a Montana di cambiarsi di abito in casa sua prima di una folle serata. Gary rimane prigioniero della guida spericolata di Marsh.