Malloy è capriccioso ed aggressivo, finendo in continuazione nei guai anche perché Woody non riesce ad essere severo nei suoi confronti. All'ennesima bravata, Woody decide di responsabilizzare l'orso facendolo incontrare con Denzel ed alcuni amici di quest'ultimo con cui formava una gang di Detroit. Tuttavia, invece di essere spaventato dai racconti della vecchia gang, Malloy finisce col trascinare nelle sue imprese anche Denzel ed i suoi, finendo tutti col farsi arrestare. Gli amici di Denzel pagano la cauzione, mentre Denzel stesso e Malloy restano in prigione. Il primo finisce in cella con un nerboruto omosessuale che si innamora di lui, Malloy diventa capo gang di una banda di delinquenti conosciuti in cella. Woody decide di organizzare un'evasione, ma si affida imprudentemente all'aiuto di Jim Petardo, Bobby e BoDean...