JT e gli uomini delle Operazioni Speciali preparano una missione in Messico per arrestare un signore della droga che ha stretto un accordo con Al Qaeda per fare entrare terroristi all'interno del territorio degli Stati Uniti. Nel frattempo, Bobby riceve alcune brutte notizie riguardo la salute della moglie ed è costretto all'ultimo momento ad abbandonare i preparativi per l'operazione. Nel frattempo, McNulty fa pressione su Liston per ottenere un aumento delle intercettazioni telefoniche sul territorio americano. In seguito, il militare informa ufficiosamente i federali in merito all'ubicazione di una casa sicura dei terroristi. Natalie Hughes, l'assistente di Sonny, contraria all'ingerenza dei militari, cede sottobanco alcune informazioni ad un senatore il quale rivela i piani dell'operazione in Messico proprio mentre la missione è in corso, mettendo così in pericolo la vita di Tisnewski e i suoi uomini.