Quando i Legends arrivano a Chicago, si imbattono in uno speakeasy che si rivolge a una folla diversificata, tuttavia la loro presenza si traduce in una folla che a sua volta brucia il club. Volendo sistemare le cose, Zari chiede che aiutino a riparare il club organizzando una festa, con un'esibizione speciale di The Bullet Blondes, per raccogliere fondi per ricostruirlo. Per coincidenza, anche Astra, Spooner e Gideon sono a Chicago e si sentono in dovere di aiutare un musicista a rompere i legami con la mafia, mentre cercano di arrivare alle Leggende. Nel frattempo, Gary sottolinea qualcosa che Nate non ha mai realizzato sulla storia della loro relazione.