Wheel of Fortune

Said scopre che White fa, segretamente da corriere per la droga di Redding e in preda alla collera attacca Omar, finendo in buca. Pancamo sviluppa una brutta infezione a seguito della ferita da coltello da parte degli ariani. Tra i nuovi detenuti Adam Guenzel scopre la natura sessualmente ambigua di Beecher e insulta pesantemente Tobias per questo. Schillinger vuole Guenzel come suo schiavo e propone a Beecher uno scambio: potrà lavorare allo smistamento posta in custodia protettiva e vedere Keller, ma in cambio, dovrà consegnargli Guenzel. Beecher rifiuta. Keller scopre che ci sono indizi pesanti su uno dei suoi omicidi passati, tra cui un testimone che dice di averlo visto scaricare un corpo. Brass vince 2 man di dollari alla lotteria, grazie ai numeri fornitigli da Rebadow, e sparisce dalla circolazione, lasciando il nipote di Bob, senza cure. Hill si ammala gravemente ai reni, Redding è in cerca di chi gli ha fornito la droga . Morales attacca il marito di sua sorella defunta, dopo aver appreso dalle sue parole che la maltrattava. Mentre Hoyt viene trasferito nel braccio della morte per gli omicidi confessato, Kirk prega Padre Mukada di poter tornare tra i cattolici, ricevendo il no categorico. Ryan O'Reily cerca di organizzare la difesa di Cyril, che stavolta rischia la pena di morte, e organizza una riunione di famiglia per metter su 20 mila dollari, necessari per assumere un avvocato di prestigio. I rapporti tra i due genitori è però logoro e l'uomo se ne va, lasciando il ragazzo al proprio destino.

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S05E06 - Variety