Di ritorno dalla luna di miele in Porto Rico, Jim e Pam ritornano a trascorrere il proprio tempo con i colleghi. Durante la pausa pranzo, parlando con Jim, Michael confessa all'uomo di star frequentando Helena, la madre di Pam, causando un acceso disappunto nel neo-marito: Jim, per proteggere Pam, cercherà di tenerla all'oscuro della cosa, ma al momento di consegnare il souvenir di Porto Rico a Michael, quest'ultimo confessa la relazione alla dipendente, mandandola su tutte le furie. Intanto, mosso dall'invidia, Dwight decide di tenere sotto controllo Jim, inserendo una cimice in una miniatura di un'anatra che l'uomo decide di regalare al proprio superiore. Jim non tarda ad accorgersi del sotterfugio, e riesce a punire il proprio dipendente.