Ambientata ai giorni nostri con flashback negli anni '90, la serie segue Sydney Reynolds, una socievole studentessa delle scuole medie che vive con suo padre single Max e con la nonna Judy, tre generazioni sotto lo stesso tetto. Mentre Sydney affronta le difficoltà impreviste e talvolta catastrofiche della preadolescenza, Max cerca di offrirle la guida e il sostegno di cui ha bisogno. Judy, forte della sua esperienza e della sua memoria infallibile, gli ricorda spesso quanto le avventure adolescenziali di Max fossero simili a quelle che oggi vive Sydney.