Wanneer Castle en Beckett de moord op een schatjtenager onderzoeken, ontdekken ze dat de zaak is gekoppeld aan een mysterieuze moord uit 1947 waar een privé-detective bij betrokken is. Castle realiseert zich dat de enige manier om de nieuwe moord op te lossen is om eerst de moord uit het verleden op te lossen. De zaak uit 1947 komt tot leven door middel van stijlvolle flashbacks.