Wanneer een man dood wordt gevonden in een industriële taartmixer, traceren Castle en Beckett de moord naar een Ierse bende in Staten Island en een mooie barvrouw met de naam Siobhan O'Doul. Tot ieders verbazing heeft Ryan een ingewikkelde geschiedenis met Siobhan en de Staten Island misdaadfamilie van zijn periode als undercover voor de narcotica-sectie. Als de zaak op een dood spoor komt, moet Ryan terug undercover gaan om de moordenaar te krijgen, wat een complicerende werking heeft op zijn relatie met zijn vrouw.