Billie Connelly is een huisvrouw uit Connecticut, getrouwd met Cooper en moeder van twee jonge kinderen. Terwijl ze van haar man en gezin houdt, kan Billie het niet helpen om herinneringen op te halen aan haar verleden als wilde party girl. Het heimwee naar haar oude leven wordt sterker als haar relatie met Cooper blijft lijden onder een glansloos seksleven. Ondanks het advies van haar beste vriendin Sasha blijft Billie terugdenken aan haar oude relatie met platenproducer Brad. Cooper ontdekt dat Billie fantaseert over Brad, wat ertoe leidt dat ze voor het eerst in jaren gepassioneerde seks hebben. Maar nadat Cooper naar zijn werk vertrekt, reist Billie impulsief naar New York om haar gevoelens aan Sasha toe te vertrouwen. Bij haar aankomst is Billie er kapot van als ze ontdekt dat Sasha de avond ervoor met Brad heeft geslapen.