La saison 2 de Undercover Billionaire a démarré sur Discovery+ le mercredi 6 janvier 2021, c'est la saison en cours, elle comporte pour le moment 14 épisodes.
Glenn Stearns, aujourd'hui millionnaire, a débuté en bas de l'échelle ; il décide d'aider anonymement une personne dans le besoin à gagner de l'argent pendant 90 jours.