Dans des flash-backs se déroulant dans les années 1960-70-80, la jeune Katherine Nemec est engagé par la mère de Liz/Masha, Katarina Rostova, pour être la tutrice de sa fille. Elle devient l'amie de Katarina et s'attache à Masha. Après la fuite de Katarina, elle laisse Liz à son père adoptif, Sam. Elle rencontre son premier amour, Annie Kaplan, qui meurt tragiquement ainsi que Reddington.