Homero pasa la noche de Año Nuevo en la Penitenciaría de Springfield tras ser pillado sobornando a un funcionario. Un detective del FBI le ofrece rebajar su condena a cambio de que se infiltre en la banda de Tony el Gordo para investigarle. Cuando Homero forja un vínculo especial con Tony el Gordo y su familia, se debate entre su obligación con el gobierno y su lealtad hacia su nueva familia. Tras un giro inesperado de los acontecimientos, Tony el Flaco, el primo de Tony el Gordo, busca ajustar las cuentas de Homero, pero acaba enseñándole una importante lección.