Luke va a casa di Christopher appositamente per dargli un pugno in faccia! Lane e Zach tornano dalla luna di miele e Rory scopre dall'amica che la sua 'prima volta' non è andata bene. T.J. aiuta Luke a riparare il locale. Lorelai trasforma la casa con un mix di culture asiatiche per riparare al mancato viaggio di Rory assieme a Logan in Asia. Rory scopre che la madre è stata a letto con il padre e scappa da Lane, dove scopre che l'amica è incinta. Luke e Lorelai non si possono vedere, ma il mondo è piccolo... Al primo incontro, Luke afferma orgoglioso di avere dato un cazzotto a Christopher; durante il secondo si rassegna all'idea di non stare più assieme a Lorelai e le propone di tornare amici come una volta e dimenticare tutto. Lorelai torna a casa delusa e affranta, ma c'è pur sempre Rory a consolarla. Il titolo originale dell'episodio è un omaggio all'omonimo pezzo jazz di Louis Armstrong, che è diventato una frase da dire quando qualcuno si pente di aver concepito un figlio (la cita Lane quando confessa a Rory di essere incinta di Zach).