Alla locanda di Lorelai, Rory incontra Christiane Amanpour, una autorità in campo giornalistico. L'incontro è per lei illuminante e le chiarisce un po' le idee riguardo i suoi progetti futuri.
Decise a prendersi una meritata estate di svago e riposo, Lorelai e Rory pianificano di fare un viaggio insieme per gli stati della East coast alla ricerca delle montagne russe più spericolate. Ma la fortuna bussa alla porta di Rory in anticipo, infatti ottiene un lavoro estivo come reporter politica per una rivista online durante la campagna elettorale di Barack Obama. Ciò mette in subbuglio l'intera cittadina, che aveva intenzione di festeggiare la laurea di Rory in modo grandioso.
Lorelai e Rory spiegano che non sarà possibile perché la partenza è prevista per tre giorni dopo, ma Luke stavolta ha deciso di non stare passivamente a guardare le cose andare storte. Infatti va da Sookie e le dice di continuare a organizzare la festa segretamente e di fare una sopresa alle ragazze Gilmore.
Tutta Stars Hollow si mette in azione e tramite mille sotterfugi riusciranno a festeggiare Rory e Lorelai come si deve. Quando Sookie rivela a Lorelai che la festa si è fatta grazie agli sforzi di Luke, Lorelai va davanti al suo locale per ringraziarlo. Luke le dice che vuole semplicemente vederla felice e i due finalmente si riuniscono in un bacio appassionato.
Il mattino seguente, Lorelai e Luke, di nuovo fidanzati e con un splendido futuro davanti a loro, decidono di dare uno speciale arrivederci a Rory facendo colazione alle 5 di mattina insieme a lei, dentro il locale ancora chiuso. L'episodio è finito con la stessa scena della fine del primo episodio della prima serie.
Note di produzione: questo episodio finale è stato in parte riscritto sotto richiesta dell'attrice Lauren Graham (Lorelai Gilmore).