Quando o jornalista Bobby Trent é assassinado por conta de um vídeo misterioso, a Inteligência deve investigar uma das famílias mais ricas de Chicago - descobrindo uma linhagem de dinheiro e segredos antigos. Enquanto isso, a irmã de Burgess, Nicole, chega ao distrito para uma visita e tem um comportamento frio com Ruzek.