Après avoir éteint son humanité, Caroline se nourrit du sang de Liam, l'ex petit-ami d'Elena. Caroline met en garde Bonnie et Elena en leur disant que si l'une d'entre elle ne la laisse pas vivre librement pendant une année, elle sera leur pire cauchemar. Kai veut s'excuser auprès de Bonnie pour tout le mal qui lui a causé et Damon doit l'aider pour avoir des informations sur sa mère. Caroline invite Liam et Enzo à une rave party, Elena, Bonnie et Stefan profitent de l'occasion pour tenter de raisonner Caroline. Damon et Kai font leur apparition sous les yeux de Bonnie, Kai tente de s'excuser auprès de Bonnie mais en vain. Stefan avoue ses sentiments à Caroline et il la supplie de retrouver son humanité. Kai révèle à Damon que sa mère est devenu un vampire en 1858 et s'est fait passer pour morte. Elle a été emprisonnée en 1903 car elle était un boucher (comme Stefan auparavant), ce qui a obligé le clan Gemini à la mettre hors d'état de nuire. Furieuse que Stefan ait tenté de faire revenir son humanité, Caroline kidnappe Sarah Salvatore, sa nièce et oblige Liam à lui enlever ses organes mais Elena sauve Sarah. Auparavant, Caroline avait ordonné à Stefan d'éteindre son humanité, s'il voulait sauver Sarah, Stefan s’exécute et éteint son humanité.
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